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「送信は成功したのに、送信済みアイテムに残っていない」——Outlook 定番のトラブルだが、2026年の対処は1年前と大きく変わった。理由は3つ。(1) New Outlook for Windows が Classic Outlook を段階的に置き換え、`.ost` を持たない Web ベース実装に変わりつつあること。(2) Exchange Online の Basic Auth 廃止が長期化し、レガシー IMAP/POP クライアント側の「送信済み」問題が実運用に響いていること。(3) Copilot for Microsoft 365 のインデックス連携と Retention / Litigation Hold の干渉で、「消えた」ではなく「別階層に隔離された」パターンが増えたこと。本稿では2026年時点の原因を頻度・切り分け順に整理する。 > ⚠️ 前提: 「Outlook」といっても実体は Classic Outlook (Win32 / OL2016〜2024 / M365 Apps)、**New Outlook for

「送信」を押したのにメールが送信トレイ（Outbox）に居座ったまま動かない——この古典的なトラブルは、2026年現在も現場で最も多いメール障害のひとつだ。ただし原因の比重は1年前から大きく変わった。従来の「オフライン設定」「大容量添付」「ポートブロック」に加えて、2025〜2026年はプラットフォーム側の構造変化が新たな送信不能要因として浮上している。 本稿はエンジニア／情シス担当者の視点で、(1) まず切り分けるべき診断フロー、(2) 2026年特有の2大変化、(3) 恒久対策、の順に整理する。 --- 2026年のトラブルシュートで最初に確認すべきはどのOutlookを使っているかだ。両者は送信処理のアーキテクチャがまったく異なる。 classic Outlook（従来のデスクトップ版） — ローカルに `.ost`/`.pst` を持ち、送信トレイ → 送信処理 → 送信済みという明示的なキューを経由する。「送信トレイに残る」のはこちら特有の症状。 新しいOutlook（new Outlook for Windows） — 実体は