Failed to authenticate: OAuth session expired and could not be refreshed が出るときにまず見るところこのエラーを検索してたどり着くケースは、少なくとも今回の issue では 2 つの顔があります。ひとつは、デスクトップアプリを閉じていないのに、日中に何度も再認証を求められるケースです。もうひとつは、VS Code 側でいったん再ログインできたのに、古い認証エラー表示が残り続けるケースです。
前者は #98693 で、macOS のデスクトップアプリと、同じアカウントを使う headless な claude --print 呼び出しが同時に走っている状況でした。報告では、scheduled な macOS LaunchAgents が 11 本あり、同じアカウントに対して独立した claude --print を投げています。Keychain の Claude Code-credentials の更新時刻が 2026-10-01 11:00:04 UTC、つまり 7:00:04 AM と一致している、とも書かれています。報告者は、このタイミングの一致が偶然とは考えにくいと見ています。
後者は #92630 で、Windows 11 Pro 上の VS Code extension anthropic.claude-code 2.1.263、CLI claude 2.1.263 の環境です。認証は claude.ai OAuth で、資格情報は %USERPROFILE%\.claude\.credentials.json に置かれていました。ここでも、同じマシン上で CLI セッションや Claude Desktop app が動いていました。症状は、VS Code のサイドパネルに Failed to authenticate: OAuth session expired and could not be refreshed が残るのに、再ログイン自体は成功する、というものです。
今回の観察範囲で言えるのは、同じアカウントを複数の Claude Code 系の表面から同時に使っているときに、このエラーが出ている、という点です。特に #98693 では、コメントで「LaunchAgents に独自の token を持たせて、アプリ側のログインを触らないようにする」案が出ています。そこでは CLAUDE_CODE_OAUTH_TOKEN を使い、claude setup-token で得たトークンを別に扱う、という発想が示されています。ただし、これは issue 上の候補であって、この場で有効性を検証できたわけではありません。
実際に手元で確認できている環境情報は次のとおりです。
[env_summary]
OS : Linux 3.10.0-1160.76.1.el7.x86_64 (x86_64)
Python : 3.8.13
検証日時 : 2026-10-03T08:52:00+09:00
この出力からは、この検証自体が Linux 上で行われていることしか分かりません。macOS の Keychain や Windows の %USERPROFILE%\.claude\.credentials.json を、この環境で直接確認したわけではありません。なので、ここで断定できるのは issue に書かれている挙動と、同時利用が絡んでいるらしい、というところまでです。
もし自分のケースかを切り分けたいなら、次の見方になります。Claude Code のデスクトップアプリや VS Code 拡張がログイン済みで、同じアカウントを headless な claude --print や別の CLI セッションでも使っている。しかも、再認証を求められる、あるいは認証エラー表示が消えない。こういう組み合わせなら、#98693 と #92630 の報告とかなり近いです。
一方で、今回の issue だけでは「これが唯一の原因」とまでは言えません。少なくとも、headless 実行がトリガーになっている可能性はありますが、最終的な修正方法が確立したとは書けません。現時点では、同じ認証を共有する複数セッションの干渉を疑うのが妥当です。
OS : Linux 3.10.0-1160.76.1.el7.x86_64 (x86_64)
Python : 3.8.13
検証日時 : 2026-10-03T08:52:00+09:00