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判断理由を残させて、あとから迷いどころを追えるようにする

Claude Code に作業を投げるとき、いちばんもったいないのは「何をしたか」は残るのに「なぜそうしたか」が消えることだ。あとで diff を見返しても、そこで迷った理由が抜け落ちていると、同じ場所でまた立ち止まる。決定の根拠を記録する、途中の判断を書かせる、要するにその場の思考を残す使い方だ。

これ、コード修正だけの話ではない。ファイル整理でも、不要キャッシュの削除でも、文書作成でも同じだ。最終成果物だけ整っていても、途中で「これは消す」「これは残す」「これは後で別フォルダへ回す」と判断した理由が残っていないと、次回の自分がまたゼロから悩む。Claude Code はこの途中経過をきちんと書かせると、ただの自動化ツールから、あとで見返せる作業メモに変わる。

やり方は単純だ。最初から成果物だけを求めず、「判断のログも一緒に作れ」と明示する。たとえば、作業前の方針と、各判断の根拠、迷った点を別ファイルに残させる。

この作業では、結果だけでなく判断理由も残してください。
次の3つを作ってください。

1. 変更した内容の要約
2. 重要な判断とその理由
3. 迷った点、今回は採用しなかった案

判断理由は、あとで同じ作業を再現できる程度に具体的に書いてください。

コード修正なら、もう少し踏み込める。

変更作業を始める前に、まず方針を短く書いてください。
そのあと、各変更ごとに「なぜその方法にしたか」を1〜2文で残してください。
最後に、今回やらなかった案も書いてください。

出力先は `notes/decision-log.md` にしてください。

ファイル整理やディスク削減なら、こういう頼み方が使いやすい。

このフォルダを整理してください。
削除、移動、保留の3分類で進めてください。

各ファイルについて、
- どう扱ったか
- その理由
- 迷った場合は何と迷ったか

を一覧にしてください。
「なぜ消したのか」が後から追える形で残したいです。

この頼み方のいいところは、Claude Code の出力がそのまま作業記録になる点だ。人間が後から見ても、「このPDFは古いが、案件Aの証跡として残す判断をした」「この重複画像はサイズが大きく、元データが別にあるので削除した」という筋が追える。単なる完了報告より、ずっと再利用しやすい。

筆者は以前、文書フォルダの整理を雑に任せて痛い目を見たことがある。不要そうな一時ファイルは片付いたのに、どれを残してどれを捨てたかの理由を残していなかった。数日後に「これ、なぜ消したんだっけ」となり、結局もう一度中身を確認する羽目になった。整理そのものより、判断の根拠が消えるほうが厄介だ。Claude Code を使うなら、ここを最初に塞いでおくべきである。

ただし、雑に「理由も書いて」とだけ言うと、薄い説明が増える。そこは少し締めたほうがいい。理由はふわっとした感想ではなく、判断材料に寄せる。

判断理由は、次のどれに基づくかを明記してください。
- 重複している
- 参照先が明確にある
- 期限切れ
- 元データではない
- いまの目的に不要

感想っぽい理由ではなく、再判断できる材料を書いてください。

これを入れると、出力がかなり実務的になる。特に複数人で扱う資料や、あとで自分が見返す個人作業で効く。理由が「なんとなく不要」だと、次回はまた悩む。「元データが別にある」「請求書は原本保管が必要」「この草案は採用しなかったが、議論の痕跡として残す」と書かれていれば、次の判断が速い。

一方で、やってはいけないのは、判断理由まで全部 Claude Code に丸投げして、最終決定も機械任せにすることだ。そこは逆だ。Claude Code には「選んだ案の理由」と「迷った案」を書かせる。最終的に採用するかどうかは人間が見る。特に削除や上書きが絡む作業では、理由を書かせることと、自動実行を許すことは別問題だ。記録は増えても、確認なしで危ない操作を通す必要はない。

実用上は、出力形式を少し固定するとさらに追いやすい。たとえば、作業メモを毎回同じ見出しで出させる。

次の形式で記録してください。

- 対象
- 判断
- 理由
- 迷いどころ
- 保留にしたもの

この5項目は毎回省略しないでください。

こうしておくと、後から検索しやすい。案件ごと、フォルダごと、ドキュメントごとに見返したいときに、判断の癖が見える。似た作業を繰り返す人ほど効くやり方だ。書面作成でも、章立てを変えた理由や、あえて削った節の根拠が残ると、次回の下書きが速くなる。

少し進めるなら、「判断ログを作業本体とは別に残す」運用がいい。作業中の思考と、最終成果物を分けるのである。本文を整えさせるなら、別ファイルに推敲理由を書かせる。フォルダ整理なら、decision-log.md整理メモ.md を同じディレクトリに置く。こうすると、成果物を人に渡しても、内部メモを分けられる。見せる資料と、判断の履歴を混ぜないほうが扱いやすい。

最後に、Claude Code にこう頼むと癖がつく。

成果物だけで終わらせず、判断の履歴も残してください。
あとで見返したときに、
「なぜそうしたか」
「どこで迷ったか」
「次回はどこを見ればいいか」
が追える状態にしてください。

この一文があるだけで、出力の質はかなり変わる。作業結果の見栄えより、再現できるかどうかを重く見る。Claude Code を使う価値は、そこにある。

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