「スマホとPCで予定が食い違う」「共有された相手の予定表が見えない」「登録した予定が突然消えた」——Outlook 予定表の定番トラブルだ。だが2026年の今は、対処の入口が数か月前から決定的に変わっている。最大の理由は、2026年4月以降「新しい Outlook（New Outlook for Windows）」が既定クライアントへ段階移行を始めたこと。New はクラウド／REST ベースで動くため、OST 再作成・キャッシュモード・プロファイル再作成といった Classic 時代の定番ワザがそもそも効かない。本稿では2026年時点の正しい見極めと打ち手を、効果が高い順に整理する。
⚠️ 注記: Outlook はバージョン・更新で UI とメニュー位置が変わる。下記は本稿執筆時点（2026年6月）の挙動。まずは アプリと OS を最新へ更新してから検証するのが大前提。企業環境では管理者ポリシーが絡むため、最終的には情シスに相談を。
2026年版でいちばん大事な最初の一手。New か Classic かで、以降の対処が丸ごと変わる。
New を使っていて「予定が同期しない」のに OST 再作成やプロファイル再作成を探すのは時間の無駄。逆に Classic ならローカルキャッシュ起因も十分あり得る。この分岐を最初に固定すること。
土台が崩れていると、どんな高度な対処も無意味。まずここから。
実際は消えておらず、表示されていないだけ、という最頻ケース。
2026年に相談が増えている領域。Microsoft クラウド経由で Google アカウントを連携している場合、仕様・制約による不調が多い。
共有予定表トラブルの大半は権限と再追加で片付く。
ここからは Classic 限定。New にはローカルキャッシュもプロファイルも無いため該当しない。
トラブルの多くは設計で防げる。
2026年の「予定表が同期しない・見えない」は、まず New か Classic かを見極める——これが最大の分岐点だ。New ならクラウド同期・表示設定・権限・Google 連携の制約を、Classic なら OST/キャッシュモード/プロファイルを、と打ち手がまるごと変わる。そのうえで「消えたのではなく表示が止まっている」を疑い、Web 版を基準にサーバ側かクライアント側かを切り分ければ大半は解決する。New 既定化の過渡期だからこそ、正本カレンダーを1つに保ち、連携を絞ることが効く。
