送信ボタンを押したのにメールが出ていかないとき、メールが「どのフォルダーに残っているか」で原因の見当がつきます。まず左のフォルダー一覧を見てください。
| メールが残っている場所 | 何が起きているか | 見る手順 |
|---|---|---|
| 送信トレイ（件数が表示されている） | 送信処理まで進んだが、サーバーに渡せていない | 手順1 → 手順2 → 手順3 |
| 下書き | 送信ボタンが押されていない／送信前に止まった（アドインや確認画面が止めている場合を含む） | 手順4 → 手順5 |
| 送信済みアイテムにはあるが相手に届いていない | 送信はできている。相手側・経路側の問題 | 届いていないときの確認手順へ |
| どこにも見当たらない | 送信済みに保存しない設定、別アカウント | 送信済みに入らないときの対処法へ |
以下の手順は Windows の「クラシック Outlook」（Microsoft 365 / Outlook 2024 / 2021 など）の画面名です。「新しい Outlook」の場合は最後の節を見てください。
Microsoft によると、送信トレイに残るのは「接続されていない状態で送信した」場合と「大きな添付ファイル」の場合が代表的です。先に接続を確認します。
ボタンの文字は変わらず、背景の色だけが変わるので見落としやすい部分です。ステータス バーの表示が消えるまでクリックし直してください。接続が戻れば、送信トレイのメールは次の送受信で自動的に送られます。すぐに送りたいときは ［送受信］→［すべてのフォルダーを送受信］ を押します。
オンラインなのに送信トレイから出ていかないなら、Microsoft が「最も可能性が高い原因」としているのが大きな添付ファイルです。1通が詰まると、その後ろのメールも一緒に止まることがあります。
Outlook が固まって送信トレイのメールを動かせないときは、タスク マネージャー（Ctrl + Shift + Esc）で Outlook を終了し、起動し直してすぐに手順1からやり直してください。
添付できるサイズの上限はメールサービスによって違います。Microsoft 365 の職場アカウント（Exchange Online）は、管理者が変更していなければ送信できるメッセージの上限が 35 MB です。Microsoft の説明では、組織の外に出るメールは変換（エンコード）で約33%大きくなるため、ファイル自体が上限より小さくても引っかかることがあります。
オンラインで、添付も小さいのに送信トレイから動かないときは、アカウント設定（プロファイル）の不整合を疑います。
パスワードを変えた直後なら、ここで新しいパスワードを求められることがあります。会社のアカウントでパスワードやサインインの問題が出る場合は、管理者に確認してください。
送信ボタンを押したのに下書きに戻る、あるいは送信ボタンを押しても何も起きない場合は、送信時に動くアドイン（誤送信防止、暗号化 ZIP、署名の自動挿入など）が処理を止めていることがあります。
outlook /safe と入力して OK（セーフ モードで起動。アドインが読み込まれません）セーフ モードで送れたら原因はアドインです。通常起動に戻して ［ファイル］→［オプション］→［アドイン］→［管理: COM アドイン］→［設定］ でチェックを外し、1つずつ戻して犯人を特定します。会社で導入している誤送信防止ツールが原因の場合は、自分で外さずに管理者に相談してください（確認ダイアログが別ウィンドウの裏に隠れているだけ、ということもあります）。
どうしても送れず、急いでいるときは、Outlook の外から送れるか試してください。原因の切り分けにもなります。
Web 版やスマホで送れるなら、原因はパソコンの Outlook（設定・アドイン・プロファイル）かパソコンの通信経路です。Web 版でも送れないなら、アカウント側（容量超過、送信制限、パスワード）を疑い、会社のアカウントなら管理者に連絡してください。
画面右上に「新しい Outlook」の切り替えスイッチがあるタイプは、上のクラシック Outlook とは設定画面が異なり、COM アドインにも対応していません（Web アドインのみ）。まず手順5の Web 版で送れるかを確認し、Web 版で送れて新しい Outlook だけ送れない場合は、新しい Outlook のアカウントをいったん削除して追加し直すか、クラシック Outlook に切り替えて送信できるかを比べてください。
似た症状: オフライン作業になって送受信できない ／ IMAP の送信だけ失敗する ／ 添付したファイルが相手に届く前に消える
ほかの症状は Outlook のトラブル解決まとめ から探せます。