Outlookで届いた添付ファイルが、sample.pdf.dat や image.jpg.dat のように見えて開けない。
結論から言うと、いちばん多い原因は 送信側のOutlookがリッチテキスト形式（RTF）で送っていて、受信側で winmail.dat として包まれていること です。
まずは Outlook for Microsoft 365 / Outlook 2021 で、該当メールを開いて「メッセージ」タブから形式を確認し、可能なら送信者に HTML かプレーンテキストで再送 をお願いしてください。ほとんどの場合、これで止まります。
.dat になる相手が社内の同僚なら、この手順が一番効きやすいです。上から順に試してください。
これで .dat が付かない形で届くことがあります。ほとんどの場合これで直ります。
Outlookは、相手ごとの設定を覚えていることがあります。
受信した側でできる対処もあります。winmail.dat が来てしまった場合は、Outlook内で無理に開こうとするより、まず送信形式を直すのが先です。
受信側の既定形式そのものが原因ではないことも多いですが、社内ルールでRTFが強制されていないかを見る価値はあります。
Exchange や Microsoft 365 の組織設定で、特定の相手にだけ TNEF が有効になっていることがあります。個人設定を変えても直らないときは、ここが本丸です。
.dat になる」と伝えるここはユーザー側だけでは触れないこともありますが、原因が分かるだけで話が早くなります。
.dat という拡張子だけを見て、名前を .pdf や .jpg に変えるのは避けてください。中身が本当にPDFとは限らず、壊れたファイルとして扱われることがあります。見た目だけ変えても解決しません。
送信形式を変えても改善しないなら、Outlookそのものの破損やアドインの影響も疑います。
winmail.dat 系は見た目が厄介ですが、原因はかなり絞れます。送信側の形式を HTML に変える、これを最初に試すだけで解決するケースが多いです。焦らず順番に見ていけば大丈夫です。
ほかの症状は Outlook のトラブル解決まとめ から探せます。