Slackでファイルがアップロードできない、または「送信中」のまま止まるときは、ネットワーク・ファイルサイズ・アプリの不調・権限・一時的な障害が原因のことが多いです。
まず結論からいうと、上から順に試してみてください。ほとんどの場合、最初の2〜3項目で改善します。
アップロード中のまま止まるとき、いちばん多いのが通信の不安定さです。
特に Windows 11 24H2、macOS Sequoia、iOS 18 で Wi-Fi が切り替わると、送信が中途半端に止まることがあります。
Slackはファイルをそのまま送れますが、サイズが大きいと失敗しやすくなります。画像、動画、PDF、圧縮ファイル(=ZIPなど)で止まるケースもあります。
※ 大きい動画は、クラウドストレージに置いてリンク共有に切り替える方が安定することがあります。
Slackデスクトップアプリ、ブラウザ版ともに、一時的な不具合で「送信中」のまま止まることがあります。
ほとんどの場合これで直ります。 まずは軽い対処から試してください。
Slackのキャッシュ(=一時保存データ)が壊れると、ファイル送信が途中で固まることがあります。
※ キャッシュ削除はデータの状態によって見え方が変わるため、無理に進めず、まずは再起動→再ログインを優先してください。
会社のSlackでは、管理者設定でアップロードが制限されていることがあります。たとえば、特定チャンネルではファイル送信禁止、外部共有禁止、拡張子制限などです。
ここまで試しても改善しない場合は、公式サポートに相談するのが早いです。
なお、iOS 18 や Android 15 のスマホ版Slackでも同様に、アプリ削除→再インストールで改善することがあります。
再インストール後もダメなら、アカウント側や組織側の制限が濃厚です。焦らず、管理者か公式サポートへつなげてください。